🌻 所有现有致幻剂的主名单 + 药物分类学
这是我整理的迷幻药-解离药-谵妄三者中的所有物质清单。兴奋剂、苯二氮卓类、大麻类、酒精以及许多其他药物确实会引发幻觉(所以排除这些的同时包含一些难以分类的东西可能有争议),但我认为三重一体的定义遵循了作用于不同受体的规则。(见附记)理论上可以包含无数种化合物。
因此,我的入选标准是那些在一定程度上活跃且曾在市场上某个时间点和个人圈子之外出现过的。不确定我这部分是否处理得对,说实话有些地方可能显得有些不确定和随意。有些家族名字我干脆放弃了,直接用化学品的名字,因为我对有机化学命名不太熟悉
迷幻药
苯乙胺类
2,5-DMeO-Phenethylamine (2C-x) family
2C-H
2C-D
2C-E
2C-P
2C-iP
2C-YN
2C-N
2C-T
2C-T-2
2C-T-4
2C-T-7
2C-T-21
2C-C
2C-B
2C-I
2C-TFM
2C-EF
2C-G
2,5-DMeO-Hydroxyphenethylamine family
HOT-7
2,5-DMeO-Bk-phenethylamine family
Bk-2C-B
Bk-2C-I
2,5-DMeO-BOH-phenethylamine family
BOHB
BOHD
2,5-DMeO-BMeO-phenethylamine family
BOD
BOC
BOB
3,5-DMeO-phenethylamine family
Escaline
Proscaline
Cyclopropylmescaline
Allylescaline
Methallylescaline
3,4,5-TMeO-phenethylamine family
Mescaline
2,6-Dichloromescaline
2,6-Dibromomescaline
2,3,6,7-Dihydro-Difuro-phenethylamine family
2C-B-FLY
Amphetamine family
PMA
4-FA
5-IT
5-APDB
5-APB
6-APDB
6-APB
MDA
3-MeO-Amphetamine family
MMA
MMDA
2,5-DMeO-Amphetamine (DOx) family
DOM
DOET
DOPR
DOiP
DON
MEM
DOT (Aleph)
DOT-2 (Aleph-2)
DOF
DOC
DOB
DOI
DOTFM
DOEF
3C-E
3C-P
2,4,5-TMeO-Amphetamine family
TMA-2
2,4,6-TMeO-Amphetamine family
TMA-6
Methamphetamine family
PMMA
5-MAPDB
5-MAPB
6-MAPB
MDMA
Ethamphetamine family
MDEA
Hydroxyamphetamine family
MDOH
Cathinone family
Methylone
Ethylone
Butylone
Dibutylone
α-Ethyl 2,5-DMeO Phenethylamine family
4C-D
Bromo-Dragonfly family*
Bromo-Dragonfly
2,5-DMeO-AN family
2C-B-AN
Caffeinated 2,5-DMeO Phenethylamine
ZDCM-04
2,5-DMeO-NBOH family
25C-NBOH
25B-NBOH
25I-NBOH
25E-NBOH
2,5-DMeO-NBOMe family
25H-NBOMe
25D-NBOMe
25E-NBOMe
25P-NBOMe
25iP-NBOMe
25N-NBOMe
25C-NBOMe
25B-NBOMe
25I-NBOMe
25G-NBOMe
25T2-NBOMe
25T7-NBOMe
3,4,5-TMeO-NBOMe family
Mescaline-NBOMe
2,3,6,7-Dihydro-Difuro-NBOMe family
2C-B-FLY-NBOMe
Amphetamine NBOMe family
5-APB-NBOMe
2,5-NBMD family
25I-NBMD
Quinazolinedione NBOme family
RH-34
2-aminoindane family
MEAI
MDAI
2,5-DMeO-BCB-methanamine family
TCB-2
Piperazines
Phenylpiperazine family
pFPP
mCPP
meOPP
TFMPP
Tryptamines
AMT family
AMT
5-MeO-AMT
5-F-AMT
5-Cl-AMT
AET family
AET
5-MeO-AET
NMT family
NMT
4-HO-NMT
4-PO-NMT (Baeocystin)
NET family
NET
DMT family
DMT
4-HO-DMT (Psilocin)
4-AcO-DMT (Psilacetin, acetylpsilocin)
5-HO-DMT (Bufotenin)
5-MeO-DMT
4-Pro-DMT
4-PO-DMT (Psilocybin)
5-Cl-DMT
5-Br-DMT
MET family
MET
4-HO-MET
4-AcO-MET
5-MeO-MET
DET family
DET
4-HO-DET
4-AcO-DET
5-MeO-DET
MPT family
MPT
4-HO-MPT
4-AcO-MPT
5-MeO-MPT
EPT family
EPT
4-HO-EPT
4-AcO-MPT
DPT family
DPT
4-HO-DPT
4-AcO-DPT
5-MeO-DPT
MiPT family
MiPT
4-HO-MiPT
4-MeO-MiPT
4-AcO-MiPT
5-MeO-MiPT
DiPT family
DiPT
4-HO-DiPT
4-AcO-DiPT
5-MeO-DiPT
EiPT family
4-AcO-EiPT
5-MeO-EiPT
PiPT family
PiPT
4-HO-PiPT
MALT family
MALT
4-HO-MALT
4-AcO-MALT
5-MeO-MALT
DALT family
DALT
4-HO-DALT
4-AcO-DALT
5-MeO-DALT
MCPT family
MCPT
4-HO-MCPT
4-AcO-MCPT
DBT family
4-HO-DBT
MPMI family
4-HO-MPMI
TMT family
2-TMT
5-MeO-2-TMT
1-Me-DiPT family
1-Me-5-MeO-DiPT
Tricyclic Tryptamine family
RU-28306
NDTDI
Lysergamide family
LSA
LSH
LSD
ETH-LAD
PRO-LAD
AL-LAD
1cP-AL-LAD
ALD-52
1P-LSD
1P-ETH-LAD
1B-LSD
1cP-LSD
LSZ
LSM
MiPLA
1cP-MiPLA
1P-MiPLA
EiPLA
ECPLA
LAMPA
Benzofurans
Benzofuran Family
5-MeO-BFE
5-MeO-DiBF
Halogenated Benzazepine family
Lorcaserin
解离剂
吸入剂
一氧化二氮
乙醚
三氯甲烷
环丙烷
芳基环已胺
Ephenidine
Isopropylphenidine
2-Chloroephenidine
2-MeO-ephenidine
Diphenyl-pyrrolidine family
Fluorolintane
Diphenylethyl-piperadine family
Diphenidine
Methoxphenidine
Arylcyclohexylamines
PCM family
Deschloroketamine
Hydroxmetamine
Methoxmetamine
Bromoketamine
2F-DCK
2-TFMDCK
Ketamine
Methoxyketamine
PCE family
PCE
3-HO-PCE
3-MeO-PCE
2-OxO-PCE
Methoxetamine
3-Me-2'-Oxo-PCE (DMXE)
N-ethyl-nor-ketamine
3-F-2-Oxo-PCE
PCPr family
3-MeO-PCPr
3-Fl-2'-Oxo-PCPr
MXPr
PCiPr family
MXiPr
PCP family
PCP
4-Me-PCP
4"-Me-PCP
3-Me-PCP
3-HO-PCP
3-MeO-PCP
4-MeO-PCP
3-F-PCP
3-Cl-PCP
PCPy family
PCPy
3-MeO-PCPy
BnCP family
BnCP
PCMo family
3-MeO-PCMo
Alkoxyamine family
PCMEA
PCEEA
PCMPA
PCHOEA
TCE family
Tiletamine
TCP family
TCP
Indenes
Morpholine-indene family
Indeloxazine
Tricyclics
MK-801 family
MK-801 (Dizocilpine)
Morphinans
Morphinan family
DXO (via DXM)
Adamantanes
Adamantane family
Amantadine
Memantine
Pyrrolidines
HA-966
谵妄剂
(抱歉,我也不太懂分类,哈哈)
Benzhydryls
Benzhydrylpiperazine family
Cyclizine
Heteroaromatic Benzhydryls
Phenyl-pyridinyl heteroaromatic benzhydryl family (what a mouthful)
Chlorpheniramine
Doxylamine
Hydroxyzine
Phenylpropenes
4-MeO-Phenylpropene family
Myristicin
Elemicin
Indazoles
Benzydamine family
Benzydamine
Cycloheptenes
Cyproheptadine family
Cyproheptadine
Tropane Alkaloids
Atropine family
Atropine
Hyoscyamine
Tricyclo-Tropane family
Scopolamine
Biperiden*
Biperiden family
Biperiden
其他
(这些受体似乎对各种受体都有作用,使其效果在定性上被描述为其他三类的组合)
Muscimol
Mirtazapine
Ibogaine
Voacangine
Glaucine
Cryogenine
Salvinorin A
2-Ethoxymethyl Salvinorin B
2-Methoxymethyl Salvinorin B
Efavirenz
Mefloquine
Grayanotoxin
Ichthyoallyeinotoxins (compound(s) not yet known)
天然来源
科罗拉多河蟾蜍(学名:Bufo alvarius,又称索诺兰沙漠蟾蜍)—— (5-HO-DMT)、蟾毒色胺
蜜胡蜂属(学名:Brachygastra sp.)(蜂蜜)—— 含阿托品、东莨菪碱、莨菪碱
大蜜蜂(学名:Apis dorsata,又称喜马拉雅蜜蜂)(蜂蜜)—— 含灰树花毒素
萨氏拟隆头鱼(学名:Sarpa salpa,及其他多种鱼类)——(未明确活性成分)
真菌类
致幻蘑菇(涵盖环盖菇属、盔孢伞属、裸伞属、丝膜菌属、小菇属、斑褶菇属、光盖伞属、花褶伞属、草菇属及裸盖菇属等,超 100 个物种)—— 含脱磷酸裸盖菇素、裸盖菇素、蟾毒色胺磷酸酯
华纳尼网褶菌(学名:Dictyonema huaorani)—— 含脱磷酸裸盖菇素、裸盖菇素、5 - 甲氧基二甲基色胺(5-MeO-DMT)、5 - 甲氧基 - N - 甲基色胺(5-MeO-NMT)
毒蝇伞(学名:Amanita muscaria)—— 含蝇蕈醇
植物类
牧豆树属(学名:Anadenanthera sp.,又称约波树)—— 含 5 - 甲氧基二甲基色胺(5-MeO-DMT)、蟾毒色胺
紫茉莉叶银背藤(学名:Argyreia nervosa,又称夏威夷婴儿木槿)—— 含麦角酸酰胺(LSA)
三色牵牛(学名:Ipomoea tricolor,又称朝颜)—— 含麦角酸酰胺(LSA)
伞房花钝叶牵牛(学名:Turbina corymbosa,又称奥洛里奎)—— 含麦角酸酰胺(LSA)
仙人球属仙人掌—— 含麦司卡林
威廉斯仙人球(学名:Lophophora williamsii,又称佩奥特掌)—— 含麦司卡林
大疣顶花球(学名:Coryphantha macromeris,又称多纳纳仙人掌)—— 含大麦芽碱
波状狗牙花(学名:Tabernaemontana undulata,又称贝切特树)—— 含伊博格碱
伊博格木(学名:Tabernanthe iboga)—— 含伊博格碱
非洲伏康树(学名:Voacanga africana)—— 含伊博格碱
墨西哥鼠尾草(学名:Salvia divinorum)—— 含鼠尾草素 A
颠茄(学名:Atropa belladonna,又称致命颠茄)—— 含阿托品、东莨菪碱、莨菪碱
曼陀罗属植物(学名:Datura sp.,又称吉姆森草)—— 含阿托品、东莨菪碱、莨菪碱
木曼陀罗属植物(学名:Brugmansia sp.,又称天使的号角)—— 含阿托品、东莨菪碱、莨菪碱
天仙子(学名:Hyoscyamus niger,又称莨菪)—— 含阿托品、东莨菪碱、莨菪碱
药用曼德拉草(学名:Mandragora officinarum,又称曼德拉草)—— 含阿托品、东莨菪碱、莨菪碱
肉豆蔻属植物(学名:Myristica sp.,又称肉豆蔻)—— 含肉豆蔻醚、榄香素
杜鹃花属植物(学名:Rhododendron sp.)—— 含灰树花毒素
柳叶海檬果(学名:Heimia salicifolia)—— 含枯吉宁
我是真的完全不知道在支序分类学里该怎么称呼这种结构。
附言 ——由此定义可得:致幻剂主要作为部分 5 - 羟色胺 1 型(5HT1)和 5 - 羟色胺 2 型(5HT2)受体的激动剂发挥作用解离性药物主要作为 N - 甲基 - D - 天冬氨酸(NMDA)受体拮抗剂发挥作用谵妄剂主要作为毒蕈碱型乙酰胆碱(mACh)受体拮抗剂发挥作用
这些定义远非全面,例如 MDMA(亚甲二氧基甲基苯丙胺)的主要作用靶点是使其归为苯丙胺类的受体(痕量胺相关受体 1(TAAR1)和囊泡单胺转运体 2(VMAT2)),但同时也对 5HT1 和 5HT2 受体有轻微活性……
基于受体对它们进行分类和排序堪称噩梦…… 比如 MDMA 与其他苯丙胺类药物作用的受体相似,而 “致幻型苯丙胺”(例如 DOB)则作用于 5 - 羟色胺 2C 受体(同时也作用于致幻剂的主要靶点 5 - 羟色胺 2A 和 2B 受体),对 TAAR1 和 VMAT2 受体的作用却微乎其微;而其非苯丙胺类似物 2C-B 则仅作用于 5 - 羟色胺 2C 受体。那么,究竟是什么决定了受体亲和力?是 2C-B 和 DOB 共有的 2,5 - 二甲氧基基团吗?显然这似乎和它们是否为苯丙胺类无关,尽管 MDMA 与其他苯丙胺类药物的受体亲和力一致?难道是 2,5 - 二甲氧基基团起了决定性作用?不仅如此,2C-B 和 2C-T-2 的受体亲和力截然不同,二者仅在 4 位的活性基团上存在差异。
这一基团又发挥着怎样的作用?????或许这些都是非常基础的问题,只是我对药理学原理一无所知。如果有人比我更懂这方面的知识(说实话,我提出这些问题的出发点本身可能就有偏差,它们甚至可能都不算有效问题,我确实没怎么深入钻研过这个领域),恳请不吝赐教。
药物的命名体系简直一团糟。我时而用化学名,时而用通用名(我觉得应该是国际非专利药名)。色胺类药物有着非常系统化、标准化的命名体系,而苯乙胺类药物的命名却杂乱无章。2C-x 和 DOx 的命名规则根本不遵循任何正规的命名体系(2C 指的是两个碳(即 2,5 - 二甲氧基基团…… 可麦司卡林及其类似物同样带有两个甲氧基啊???),而 DOx 指的是二甲氧基 - x - 苯丙胺???虽然我很崇拜亚历山大・舒尔金,但这命名是怎么回事啊)。正规的苯乙胺类命名体系对应的名称又拗口至极,而且就算有更简洁的缩写,也没人会这么叫(比如 DOM,即 2,5 - 二甲氧基 - 4 - 甲基苯丙胺,本可缩写成 2,5 - 二甲氧基 - 4 - 甲基苯丙胺(2,5-DMeO-4MA),但压根没人这么称呼它),所以在这部分内容里,我就统一使用最通用的命名方式。(没人会把麦司卡林叫做 3,4,5 - 三甲氧基苯乙胺(3,4,5-TMeO-P吧)
还有一些其他的命名怪象:LSD(麦角酸二乙酰胺)更恰当的名称其实是 LAD(麦角酸二乙酰胺),LSD 这一缩写来源于其德语名称。我上文说它 “更恰当”,是因为该家族的其他所有化合物都遵循 LAD 的命名规则 —— 除了 LSA(麦角酸酰胺)、1 - 戊基 - LSD(1-P-LSD)、ALD-52(麦角酸二乙酰胺衍生物)以及 LSM。LSx 和 LAx 这两种命名规则的使用方式,说实话显得相当随意。有没有人知道这其中的缘由?
对芳基环己胺类药物进行分类也是个难题…… 氯胺酮是多种化合物的母体结构,不过其中有两种化合物,是通过对氯胺酮分子的基本结构进行修饰得到的类似物来定义的…… 氯胺酮分子中,究竟是哪一部分决定了它属于氯胺酮类?是氯原子?还是 N - 甲胺基团?为什么有些不含氯原子的化合物也会带有 “氯胺酮” 后缀?为什么有些用 N - 甲甲基胺替代了 N - 甲胺的化合物,同样带有该后缀?根据我有限的有机化学知识,我推测 “去 -(des-)” 和 “去甲 -(nor-)” 后缀代表通过去除特定基团得到的类似物,但这些化合物难道不也能被视作是苯环己哌啶(PCM)和苯环乙哌啶(PCE)的类似物吗?谁也说不准。
此外,“色胺” 其实是个俗称,更规范的名称应为 “吲哚乙胺”。色胺由色氨酸衍生而来,该家族化合物与氨基酸色氨酸的结构相似(而色氨酸恰好也是色胺家族中两种物质 —— 血清素和褪黑素的前体)。“色氨酸” 这一名称又源于胰蛋白酶(Trypsin),而胰蛋白酶的名称则来自希腊词根 “tripsimo”,意为 “研磨”。我不太清楚为何会这么命名。
同时,我觉得很有意思的一点是,即便从 “目” 这一分类层级往下,也会出现诸多单型分支(例如吲唑类,或许其实应该直接叫吲唑),不过这只是基于已发现的致幻剂所建立的分类体系中的情况。单型分类单元虽然混乱,但却是必不可少的存在,它们在生物支序分类学中对维持分类秩序至关重要,至少能让我们直观感受到生物多样性所达到的惊人程度。例如,鳞翅目(包含蝴蝶和蛾类的昆虫目)就有 3 个单型亚目,对应的是一些极其罕见、仅分布于世界上少数特有区域的蛾类;而第 4 个亚目则囊括了其他所有已知的蝴蝶和蛾类。要是把所有化合物(甚至不局限于精神活性化合物)都纳入分类范畴,那么就不存在单型分类单元了。或许这也算是支序分类学领域一次有趣的实践吧。